Nació el 9 de octubre de 1940. Su madre, Julia Stanley, le puso Winston, en homenaje al Primer Ministro británico. Su padre, Fred Lennon, fue un desertor en la II Guerra Mundial y escapo como tripulante de un barco hasta el norte de Africa. Al llegar a su destino, fue hecho preso. Su madre se unió a otro hombre, John Dykins, y dejó a John al cuidado de su hermana Mary Stanley, más conocida como la tía Mimi, y su esposo George Smith. En julio de 1946, su padre regresó y se llevó a John a Blackpool. Julia, después de encontrarlo, lo obligó a elegir con quien quedarse y John eligió a su madre. Regresaron a Liverpool y lo dejó en la casa de su tía Mimí.
En el año 1952 estudia en la escuela secundaria Quarry Bank, donde se aficionó a hacer dibujos y a escribir historias acerca de sus profesores. Su tía consiguió una recomendación para que entrara en el Colegio de Arte de Liverpool y le compró una guitarra de segunda mano. Formó la banda "The Quarrymen" con su compañeros de clase Pete Shotton, Nigel Walley e Ivan Vaughan. En 1957, mientras la banda daba un recital en los jardines de la iglesia Woolton Parich, Ivan le presentó a un chico dos años menor que él, su nombre: Paul Mc Cartney. Juntos, interpretaron por primera vez "Twenty Flight Rock" de Eddie Cochran y "Be Bop a Lula" de Gene Vincent. Dudó bastante antes de aceptar que entrara un nuevo guitarrista a la banda, ya que se trataba de un chico tres años menor que él, pero tenía una ventaja, sabía muchos más acordes de música que John y Paul. Su nombre: George Harrison. El 6 de febrero de 1958, lo aceptó en la banda.
